Plan
Comptes Rendus
no. 10

Structure cristalline d'un nouveau dichromate organique : [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O
Hajer Khadhrani1 ; Ridha Ben Smail1, 2  ; Ahmed Driss1
1 Laboratoire de matériaux et cristallochimie, faculté des sciences de Tunis, 2092 El-Manar-II, Tunis, Tunisie
2 Institut préparatoire aux études d'ingénieur de Monastir, avenue Ibn-El-Jazzar, 5019 Monastir, Tunisie
Comptes Rendus. Chimie, Volume 9 (2006) no. 10, pp. 1322-1327.

Résumés

Le composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O a été préparé sous forme de monocristaux par évaporation lente à température ambiante. La structure cristalline a été résolue et affinée à partir des données de diffraction des rayons X sur monocristal. Elle est formée de colonnes organiques, [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+, parallèles à l'axe c, et de couches ondulées inorganiques [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n–, parallèles au plan (001). La cohésion structurale et la stabilité de cet arrangement ionique résultent des interactions coulombiennes et de l'établissement de liaisons hydrogène N–H···O, O(eau)–H···O et O(eau)–H···O(eau). .

Crystal structure of a novel organic dichromate: [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O. The title compound, [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O, has been prepared as single crystals by slow evaporation at room temperature. The crystal structure was solved and refined from single-crystal X-ray diffraction data. It is built up from organic columns, [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+, parallel to the c axis and inorganic wavy layers, [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n–, parallel to the (001) plane. The structural cohesion and stability of the ionic arrangement result from coulombian interaction and N–H···O, O(water)–H···O and O(water)–H···O(water) hydrogen bonds. .

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DOI : 10.1016/j.crci.2006.05.003
Mot clés : Dichromate, N, N, N′, N′-tétraméthyléthylènediammonium, Hybride, Structure
Mots clés : Dichromate, N, N, N′, N′-tetramethylethylenediammonium, Hybrid, Structure
Hajer Khadhrani 1 ; Ridha Ben Smail 1, 2 ; Ahmed Driss 1

1 Laboratoire de matériaux et cristallochimie, faculté des sciences de Tunis, 2092 El-Manar-II, Tunis, Tunisie
2 Institut préparatoire aux études d'ingénieur de Monastir, avenue Ibn-El-Jazzar, 5019 Monastir, Tunisie 
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Version originale du texte intégral

1 Introduction

Dans le cadre d'une étude systématique de l'interaction des molécules organiques porteuses au moins d'un doublet libre avec l'acide chromique, nous avons mis en évidence précédemment le composé [C6H18N2]-[Cr2O7]·H2O, dont la structure a été étudiée par DRX sur monocristal [1]. Dans le but de poursuivre cette étude, nous avons tenté de préparer un dichromate à base du même cation organique, en présence de l'ion oxalate. Cette tentative nous a permis d'isoler et de caractériser par DRX sur monocristal un nouveau dichromate organique à base d'oxalate : [C6H18N2]3-[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O.

2 Partie expérimentale

2.1 Préparation chimique

La préparation du complexe [C6H18N2]3[C2O4]-[Cr2O7]2·4 H2O a été réalisée par addition jusqu'à dissolution complète de 1,8 g d'oxyde de chrome anhydre (Fluka, pureté > 99 %), de 1 ml de N,N,N′,N′-tétraméthyléthylènediamine (Merck, pureté > 98 %), puis de 0,71 g d'oxalate d'ammonium monohydraté (Merck, pureté > 99,5 %) dans 20 ml d'eau distillée. À température ambiante, l'évaporation lente de la solution conduit à la formation de cristaux de forme parallélépipédique et de couleur brune au bout d'une semaine.

Le mécanisme réactionnel de formation du composé hybride organique–inorganique [C6H18N2]3[C2O4]-[Cr2O7]2·4 H2O peut être schématisé comme suit :

  • ● première étape : dissolution de CrO3 ;

    CrO3+H2O → H2CrO4
    H2CrO4+H2O ⇌HCrO4-+H3O+

  • ● deuxième étape : condensation des ions HCrO4–

    2 HCrO4-⇌Cr2O72-+2 H2O K=10-2,2;  2<pH<6[2]

  • ● troisième étape : protonation de la base

    C6H16N2+2 H3O+ → C6H18N22++2 H2O

  • ● quatrième étape : formation du complexe

    3 C6H18N22++C2O42-+2 Cr2O72-+4 H2O → [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

2.2 Étude cristallographique

2.2.1 Collecte des données

Le cristal sélectionné, de taille 0,32 × 0,22 × 0,15 mm, a été fixé sur une porte échantillon, puis monté sur une tête goniométrique, avant d'être placé sur un diffractomètre automatique à quatre cercles de marque Enraf–Nonius CAD-4, utilisant la radiation Kα du molybdène, filtrée par un monochromateur en graphite (λ = 0,71069 Å).

Les paramètres de la maille ont été affinés par la méthode des moindres carrés portant sur les données angulaires de 25 réflexions (10,22 < θ < 14,93°) à l'aide du programme CAD4-Express [3,4]. Les intensités ont été mesurées selon les conditions indiquées dans le Tableau 1. Elles ont été corrigées des facteurs de Lorentz et de polarisation à l'aide du programme XCAD-4 [5]. Une correction empirique par ψ-scan a été effectuée (Tmin = 0,749 et Tmax = 0,848). La variation des positions et des intensités des raies de référence, mesurée au cours de la collecte toutes les deux heures, est négligeable (inférieure à 1 %).

Tableau 1

Données radiocristallographiques et conditions de la collecte des intensités relatives au composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

Données radiocristallographiques
Masse molaire (g mol−1)946,76
Système cristallinMonoclinique
Groupe d'espaceP21/n (no 14)
Paramètre de la maille (Å,°)a = 8,974(3)
b = 11,917(3)
c = 19,514(3)
β = 93,26(2)
Volume de la maille (Å3)2083,4(9)
Nombre de groupement formulaire par maille2
Masse volumique calculée (Mg m−3)1,509
Coefficient d'absorption (mm−1)1,096
Forme du cristalParallélépipède
CouleurBrune
Conditions de la collecte
DiffractomètreEnraf–Nonius CAD-4
Mode de balayageω – 2θ
Largeur de balayage (°)0,85 + 0,35 tan θ
Domaine angulaire (°)2 < θ < 26,96
h : 0 → 11; k : –1 → 15 ; l : –24 → 24
Nombre de réflexions mesurées5283
Nombre de réflexions indépendantes4525 [R(int) = 0,0146]
Nombre de réflexions observées4525 [I > 2 σ(I)]

2.2.2 Résolution et affinement de la structure

L'analyse des données radiocristallographiques montre que le composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O cristallise dans le système monoclinique, groupe d'espace P21/n (no 14 dans les tables internationales de cristallographie).

La structure a été résolue par la méthode de l'atome lourd à l'aide du programme SHELXS-97 [6]. Cette méthode a permis de localiser les positions des deux atomes de chrome et des deux atomes d'oxygène. Des affinements successifs, suivis de synthèses de séries de Fourrier–différence, utilisant le programme SHELXL-97 [7], permettent de positionner le reste des atomes d'oxygène, les atomes de carbone et les atomes d'azote de l'unité asymétrique. Les atomes d'hydrogène des molécules d'eau ont été affinés avec des contraintes sur les distances O–H [0,85(1) Å] et H···H [1,39(2) Å] ainsi que sur leurs coefficients d'agitation thermique [Uiso(H) = 1,5 Uéq(O)]. Les positions et les facteurs d'agitation thermique des atomes d'hydrogène ont été affinés contraints aux cations organiques [C–H(CH3) = 0,96 Å, C–H(CH2) = 0,97 Å et N–H = 0,91 Å], auxquels ils sont liés [Uiso(H(CH3)) = 1,5 Uéq(C), Uiso(H(CH2)) = 1,2 Uéq(C,N) et Uiso(H(N)) = 1,2 Uéq(N)]. Après le dernier cycle d'affinement, la série de Fourier–différence ne révèle aucun pic significatif ((Δρ)max = 0,98 e Å−3 et (Δρ)min = –0,46 e Å−3).

Les résultats de l'affinement sont rassemblés dans le Tableau 2. Les coordonnées atomiques réduites finales et les facteurs d'agitation thermiques équivalents (isotropes pour les atomes d'hydrogène) sont rapportés dans les Tableaux 3 et 4.

Tableau 2

Résultats de l'affinement de la structure du composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

Affinement fondé sur F2
Facteur de reliabilité non pondéré [I > 2 σ(I)]R = 0,0448
Facteur de reliabilité pondéré [I > 2 σ(I)]wR = 0,1160
Facteur de reliabilité non pondéré [toutes les réflexions]R = 0,0606
Facteur de reliabilité pondéré [toutes les réflexions]wR = 0,1265
Schéma de pondérationw = 1/[(σ2 Fo2) + (0,0573 P)2 + 2,5254 P] avec P = (Fo2 + 2 Fc2)/3
Nombre de paramètres variables249
Densité électronique résiduelle minimale (e Å−3)–0,458
Densité électronique résiduelle maximale (e Å−3)0,982
Tableau 3

Coordonnées atomiques réduites et facteurs d'agitation thermique équivalent des atomes autres que les atomes d'hydrogène de la structure du composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

Uéq=13∑i∑jUij·ai*·aj*·ai·aj

Atomesxa(σ)yb(σ)zc(σ)Uéq(Å2)
Cr(1)0,1302(1)0,1136(1)0,8170(1)0,038(1)
Cr(2)–0,1624(1)0,2125(1)0,8838(1)0,046(1)
O(1)0,0318(3)0,1876(3)0,8789(1)0,077(1)
O(2)–0,1744(3)0,3197(2)0,9337(2)0,073(1)
O(3)–0,2350(4)0,2439(3)0,8097(2)0,093(1)
O(4)0,1585(3)0,1969(3)0,7540(2)0,079(1)
O(5)0,2873(3)0,0780(3)0,8540(2)0,083(1)
O(6)0,0403(4)0,0068(2)0,7901(2)0,081(1)
O(7)–0,2349(5)0,1066(3)0,9189(3)0,118(2)
O(8)0,6297(2)–0,0057(2)0,4360(1)0,037(1)
O(9)0,6369(2)0,0930(2)0,5332(1)0,039(1)
OW10,9759(5)0,4472(3)0,5821(3)0,108(1)
OW20,9539(4)0,2316(3)0,6379(2)0,074(1)
N(1)0,5528(2)0,0425(2)0,6849(1)0,035(1)
N(2)0,4950(3)0,2670(2)0,5959(1)0,039(1)
N(3)1,0932(2)–0,0995(2)0,5658(1)0,040(1)
C(1)0,5767(2)0,0253(2)0,4915(1)0,028(1)
C(2)0,7169(3)0,0271(3)0,6938(2)0,051(1)
C(3)0,4728(4)–0,0451(3)0,7235(2)0,059(1)
C(4)0,5033(3)0,1569(3)0,7072(2)0,042(1)
C(5)0,5631(3)0,2534(3)0,6676(2)0,042(1)
C(6)0,5736(4)0,3598(3)0,5608(2)0,056(1)
C(7)0,3304(4)0,2875(3)0,5941(2)0,052(1)
C(8)1,0834(4)–0,2133(3)0,5349(2)0,057(1)
C(9)1,0742(4)–0,1055(3)0,6411(2)0,058(1)
C(10)0,9829(3)–0,0158(3)0,5359(2)0,049(1)
Tableau 4

Coordonnées atomiques réduites et facteurs d'agitation thermique isotrope des atomes d'hydrogène de la structure du composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

Atomesxa(σ)yb(σ)zc(σ)Uiso*(Å2)
H10,52580,03460,63950,042
H20,51070,20230,57270,046
H30,7425–0,04750,68000,077
H40,74860,03810,74120,077
H50,76580,08070,66600,077
H60,3672–0,03230,71810,088
H70,5042–0,04120,77130,088
H80,4956–0,11790,70590,088
H90,39510,15960,70310,051
H100,53380,16670,75530,051
H110,66990,24370,66510,051
H120,54700,32210,69280,051
H130,55600,42960,58360,084
H140,53640,36460,51380,084
H150,67890,34470,56260,084
H160,28110,22250,61100,078
H170,29430,30210,54770,078
H180,31030,35100,62230,078
H191,1863–0,07240,55970,048
H201,1523–0,26250,55940,085
H211,1080–0,20930,48770,085
H220,9838–0,24170,53740,085
H231,1490–0,15410,66210,086
H240,9769–0,13460,64910,086
H251,0844–0,03180,66060,086
H260,8832–0,04730,53570,073
H270,98510,05100,56440,073
H280,919(8)0,488(6)0,605(4)0,163
H291,053(5)0,488(6)0,589(4)0,163
H300,961(7)0,300(1)0,627(3)0,112
H311,010(5)0,222(5)0,674(2)0,112

3 Description et discussion de la structure

Les principales distances interatomiques et angles de liaisons de la structure de l'hybride organique–inorganique [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O sont regroupés dans le Tableau 5.

Tableau 5

Principales distances interatomiques (Å) et angles des liaisons (°) dans la structure du composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

Tétraèdres CrO4
Cr(1)–O(6) :1,580(3)O(6)–Cr(1)–O(5) :110,8(2)
Cr(1)–O(5) :1,604(3)O(6)–Cr(1)–O(4) :110,1(2)
Cr(1)–O(4) :1,611(3)O(5)–Cr(1)–O(4) :109,5(2)
Cr(1)–O(1) :1,770(3)O(6)–Cr(1)–O(1) :111,3(2)
Cr(2)–O(7) :1,593(3)O(5)–Cr(1)–O(1) :106,5(1)
Cr(2)–O(3) :1,596(3)O(4)–Cr(1)–O(1) :108,6(2)
Cr(2)–O(2) :1,613(3)O(7)–Cr(2)–O(3) :114,8(2)
Cr(2)–O(1) :1,775(3)O(7)–Cr(2)–O(2) :108,9(2)
O(3)–Cr(2)–O(2) :108,8(2)
O(7)–Cr(2)–O(1) :108,5(2)
O(3)–Cr(2)–O(1) :110,0(2)
O(2)–Cr(2)–O(1) :105,3(1)
Cr(1)–O(1)–Cr(2) :130,5(2)
Groupement oxalate
O(8)–C(1) :1,264(3)O(9)–C(1)–O(8) :125,3(2)
O(9)–C(1) :1,247(3)O(9)–C(1)–C(1)i :117,9(3)
O(8)–C(1)–C(1)i :116,8(3)
Molécules d'eau
OW1–H(28) :0,85(1)H(28)–OW1–H(29) :95(7)
OW1–H(29) :0,85(1)H(30)–OW2–H(31) :107(6)
OW2-H(30) :0,85(1)
OW2-H(31) :0,85(1)
Cations organiques
N(1)–C(2) :1,484(4)O(9)–C(1)–O(8) :125,3(2)
N(1)–C(3) :1,494(4)O(9)–C(1)-C(1)i :117,9(3)
N(1)–C(4) :1,505(4)O(8)–C(1)–C(1)i :116,8(3)
N(2)–C(7) :1,495(4)C(2)–N(1)–C(3) :110,9(3)
N(2)–C(6) :1,499(4)C(2)–N(1)–C(4) :112,7(2)
N(2)–C(5) :1,502(4)C(3)-N(1)-C(4) :109,2(2)
C(4)–C(5) :1,502(4)C(7)–N(2)–C(6) :111,0(3)
N(3)–C(8) :1,485(4)C(7)–N(2)–C(5) :112,9(2)
N(3)–C(9) :1,490(4)C(6)–N(2)–C(5) :109,1(2)
N(3)–C(10) :1,500(4)C(4)–C(5)–N(2) :115,1(2)
C(10)–C(10)ii :1,498(6)C(10)ii–C(10)–N(3) :111,4(3)

La structure moléculaire de ce composé est formée de deux groupements dichromates, d'un groupement oxalate, de trois cations organiques et de quatre molécules d'eau (Fig. 1). Cette structure est centrosymétrique. Tous les atomes occupent des positions générales (4e) et possèdent de faibles facteurs d'agitation, comparables à l'exception de ceux des atomes O7 et OW1, qui sont relativement élevés (> 0,1 Å2).

Fig. 1

Vue en perspective de la structure de ([C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O. Les ellipsoïdes d'agitation thermique représentent 50 % de probabilité d'existence.

L'association de ces unités à travers des liaisons hydrogène et des interactions coulombiennes conduit à une structure tridimensionnelle complexe. Cette dernière peut schématiquement être décrite comme résultant d'un empilement de colonnes organiques [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+ et de couches inorganiques ondulées [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n– (Fig. 3).

Fig. 3

Projection selon la direction [001] d'une couche ondulée [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n–, de la structure de [C6H18N2]3[C2O4]-[Cr2O7]2·4 H2O.

Les colonnes [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+ résultent de la connexion des cations organiques [C6H18N2]2+ aux groupements oxalates à travers des liaisons hydrogène de type N–H···O (Tableau 6). Elles se développent suivant la direction [100] (Fig. 3). Les couches ondulées [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n– résultent de l'association des groupements Cr2O72– aux molécules d'eau par l'intermédiaire de liaisons hydrogène de type OW–H···OW et OW–H···O (Fig. 4 et Tableau 5). Ses plans moyens sont perpendiculaires à la direction [001] (Fig. 2). Sur la Fig. 2, nous voyons que les colonnes [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+ sont situées dans l'espace entre les couches ondulées [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n–. Ces colonnes et couches sont liées entre elles par des interactions coulombiennes.

Tableau 6

Caractéristiques géométriques des liaisons hydrogène de la structure du composé [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O

D–H)···Ad(D–H) (Å)d(H···A) (Å)d(D)···A) (Å)(D–H–A) (°)
N(1)–H(1)···O(8)i0,912,002,829(3)150,6
N(1)–H(1))···O(9)0,912,453,154(3)134,0
N(2)–H(2))···O(9)0,911,912,755(3)152,7
N(3)–H(19))···O(8)ii0,911,892,787(3)166,8
N(3)–H(19))···O(9)ii0,912,493,185(3)133,5
OW1–H(28))···O(7)iii0,85(1)2,21(6)2,877(6)136(7)
OW2–H(30))···OW10,85(1)1,97(2)2,802(5)168(6)
OW2–H(31))···O(4)iv0,85(1)2,02(1)2,865(5)175(6)
Fig. 4

Vue en perspective d'une colonne [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+ de la structure de [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O.

Fig. 2

Projection selon la direction [100] de la structure de [C6H18N2]3[C2O4][Cr2O7]2·4 H2O, montrant les liaisons hydrogène (traits interrompus).

Les trois types de liaisons hydrogène décrits précédemment sont de faible énergie [8,9] et assurent la cohésion et la stabilité de l'édifice cristallin.

L'oxygène pontant du groupement Cr2O7 est O1. Les liaisons Cr–O impliquant cet oxygène sont plus longues que celles chrome–oxygène terminal (Cr–Ot). Les longueurs moyennes Cr–Op et Cr–Ot sont respectivement 1,772(3) Å et 1,559(3) Å. En sus de cette distorsion des liaisons Cr–O, une distorsion angulaire O–Cr–O est observée. Ces angles présentent une grande dispersion par rapport à l'angle d'un tétraèdre régulier (109,47°), puisque l'intervalle est compris entre 105,3(1) et 114,8(2)° (Tableau 5). Ces valeurs sont très voisines de celles rencontrées dans d'autres dichromates à cations organiques [1,10–19].

Dans les cations organiques N,N,N′,N′-tétraméthyléthylènediammonium, [(CH3)2NH–(CH2)2–NH(CH3)2]2+, les distances C–C et C–N sont en bon accord avec celles rencontrées dans des composés analogues [1,20–22].

La comparaison de la structure étudiée avec celle de [C6H18N2][Cr2O7]·H2O montre que, malgré la similitude des distances interatomiques dans les cations organiques [C6H18N2]2+, dans les groupements dichromate Cr2O7 et dans les molécules d'eau dans ces deux composés, ils présentent deux arrangements atomiques différents. En effet, les groupements Cr2O7 dans ce travail sont ordonnés et forment avec les molécules d'eau des couches ondulées [(Cr2O7)2·4 H2O]n4n– alors que dans l'autre sont partiellement désordonnés et forment avec les molécules d'eau des chaînes infinies [Cr2O7·H2O]n2n–. On note encore que les cations [C6H18N2]2+ sont discrets dans [C6H18N2][Cr2O7]·H2O, alors que dans le cas du présent composé ils sont interconnectés à travers les ions oxalates, en formant des colonnes organiques [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+.

La structure du composé étudié présente des aspects communs avec celle de [C2H6N2][C2O4][Cr2O7] [8]. Les deux groupements oxalate dans les deux structures sont centrosymétriques et servent de ponts entre les cations organiques, conduisant à des colonnes [(C6H18N2)3·C2O4]n4n+ dans le présent travail et des couches [(C2H6N2)C2O4]n2n+.

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