Synthèse et caractérisation par spectroscopies infrarouge et Mössbauer de nouveaux dérivés glutarato, 3,3-diméthylglutarato et hydrogénooxalato contenant le résidu SnR<sub>2</sub> [R = Me, Bu]

Mouhamadou Sembène Boye; Aminata Diassé-Sarr

doi:10.1016/j.crci.2006.12.008

Synthèse et caractérisation par spectroscopies infrarouge et Mössbauer de nouveaux dérivés glutarato, 3,3-diméthylglutarato et hydrogénooxalato contenant le résidu SnR₂ [R = Me, Bu]

Mouhamadou Sembène Boye ¹ ; Aminata Diassé-Sarr ¹

¹ Laboratoire de chimie minérale et analytique (LA.CHI.MI.A), département de chimie, faculté des sciences et techniques, université Cheikh-Anta-Diop, Dakar, Sénégal

Comptes Rendus. Chimie, Matériaux naturels, matériaux de synthèse et chimie moléculaire en Afrique de l'Ouest francophone, Volume 10 (2007) no. 6, pp. 489-492.

Résumés

Anglais
Français

Synthesis, and infrared and Mössbauer spectroscopic studies of new glutarato, 3,3-dimethylglutarato and hydrogenooxalato derivatives containing the SnR₂ residue [R = Me, Bu]. Synthesis as well as infrared and Mössbauer data of five dialkyltin glutarato, 3,3-dimethylglutarato and hydrogenooxalato derivates are reported. Based on their spectroscopic data, discrete and polymeric structures are suggested, the oxoanions behaving as mono or bichelating ligands.

La synthèse et l'étude par spectroscopie infrarouge et Mössbauer de cinq dérivés organostanniques glutarato, 3,3-diméthylglutarato et hydrogénooxalato ont été étudiées. Sur la base des données spectroscopiques, des structures discrètes et polymères ont été proposées, les oxoanions ayant un comportement à la fois mono- et bichélatant.

Métadonnées

Reçu le : 2006-09-29
Accepté le : 2006-12-19
Publié le : 2007-03-06

DOI : 10.1016/j.crci.2006.12.008

Keywords: Diorganotin, Glutarato, 3, 3-Dimethylglutarato, Infrared, Mösbauer, Spectroscopies
Mots-clés : Diorganostanniques, Glutarato, 3, 3-Diméthylglutarato, Infrarouge, Mössbauer, Spectroscopies

Affiliations des auteurs :

Mouhamadou Sembène Boye ¹ ; Aminata Diassé-Sarr ¹

¹ Laboratoire de chimie minérale et analytique (LA.CHI.MI.A), département de chimie, faculté des sciences et techniques, université Cheikh-Anta-Diop, Dakar, Sénégal

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Mouhamadou Sembène Boye; Aminata Diassé-Sarr. Synthèse et caractérisation par spectroscopies infrarouge et Mössbauer de nouveaux dérivés glutarato, 3,3-diméthylglutarato et hydrogénooxalato contenant le résidu SnR₂ [R = Me, Bu]. Comptes Rendus. Chimie, Matériaux naturels, matériaux de synthèse et chimie moléculaire en Afrique de l'Ouest francophone, Volume 10 (2007) no. 6, pp. 489-492. doi : 10.1016/j.crci.2006.12.008. https://comptes-rendus.academie-sciences.fr/chimie/articles/10.1016/j.crci.2006.12.008/

Version originale du texte intégral

Le texte intégral ci-dessous peut contenir quelques erreurs de conversion par rapport à la version officielle de l'article publié.

1 Introduction

L’étude de la nature coordinante des oxoanions tétraédriques, pyramidaux ou substitués a fait l'objet de plusieurs travaux dans notre laboratoire [1–10]. De même, l'étude des dicarboxylates y a été initiée récemment par la synthèse de composés malonato, succinato et maléato [11–12]. Tiekink [13] a fait une synthèse des travaux sur les carboxylates. De façon générale, peu de travaux ont été publiés quant aux complexes organostanniques glutarato, 3,3-diméthylglutarato et hydrogénooxalato. L'objet du présent travail réside dans la synthèse et la caractérisation par spectroscopies infrarouge et Mössbauer de cinq dérivés organostanniques contenant des dicarboxylates.

2 Partie expérimentale

2.1 Synthèse des ligands

Les ligands L₁ = CO₂(CH₂)₃CO₂TMN₂·5H₂O, L₂ = CO₂HCH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂TMN·5H₂O et L₃ = (HC₂O₄)₂NH₃(CH₂)₂NH₃·H₂O sont obtenus par neutralisation totale ou partielle des acides CO₂H(CH₂)₃CO₂H, CO₂HCH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂H et H₂C₂O₄·2H₂O par TMNOH (20% en solution aqueuse) ou éthylène diamine (98%). Le mélange obtenu est agité pendant 2 h environ à température ambiante. Pour L₁ et L₂, les solutions limpides obtenues ont été mises à l'étuve à 60 °C pendant quelques jours, et les cristaux blancs obtenus ont été recueillis et séchés sur P₂O₅, alors que pour L₃ le précipité blanc obtenu a été lavé à l'éthanol et séché sur P₂O₅.

2.2 Synthèse des complexes

Tous les complexes sont obtenus en mélangeant à température ambiante les sels L₁, L₂ et L₃ avec SnR₂Cl₂ (R = Me, Bu) dans des stœchiométries indiquées dans le Tableau 1.

Dérivés/stœchiométrie	%C	%H	%N	NPO	Température de fusion
CO₂(CH₂)₃CO₂TMN₂·5H₂O (L₁)	42,39 (42,19)	10,87 (11,02)	7,60 (7,46)	CB	–
CO₂HCH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂TMN·5H₂O (L₂)	40,86 (40,76)	10,21 (10,05)	4,33 (4,82)	CB	–
(HC₂O₄)₂NH₃(CH₂)₂NH₃·H₂O (L₃)	28,36 (28,02)	4,72 (5,02)	11,02 (11,92)	PB	–
(SnMe₂Cl)₂CO₂(CH₂)₃CO₂·H₂O (A₁) (1:2)	22.03 (21,62)	4,07 (4,39)	–	PB	>260 °C
SnBu₂ClCO₂H(CH₂)₃CO₂·H₂O (A₂) (1:1)	37,39 (36,91)	6,47 (6,42)	–	CB	106 °C
SnMe₂ClCO₂HCH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O (A₃) (1:1)	28,48 (28,36)	5,53 (5,52)	–	PB	>260 °C
SnBu₂CO₂CH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O(A₄) (1:1)	42,18 (42,26)	7,39 (6,95)	–	CB	104 °C
SnBu₂(HC₂O₄)₂ (A₅) (1:1)	35,06 (35,80)	4,86 (4,71)	–	PB	>260 °C

Les mélanges donnant des solutions limpides sont agités pendant 2 h environ et laissés à évaporer lentement pendant quelques jours, au terme desquels des cristaux blancs obtenus sont pêchés et séchés sur P₂O₅, alors que ceux donnant des précipités blancs sont agités pendant 2 h, filtrés, lavés à l'éthanol à chaud, puis séchés sur P₂O₅.

Les analyses élémentaires, effectuées au laboratoire de microanalyses de l'université de Padoue (Italie) sont reportées dans le Tableau 1.

A₁ = (SnMe₂Cl)₂CO₂(CH₂)₃CO₂·H₂O
A₂ = SnBu₂ClCO₂H (CH₂)₃CO₂·H₂O
A₃ = SnMe₂ClCO₂HCH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O
A₄ = SnBu₂CO₂CH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O
A₅ = SnBu₂(HC₂O₄)₂.

3 Résultats et discussion

Les données infrarouge sont reportées dans le Tableau 2.

Attributions	A₁	A₂	A₃	A₄	A₅
ν_OH	–	3425 L	3396 L	3425 L
2729 f	2725 f	2728 f	3394 L
2670 f	2650 f	2653 f	3327 ép
$ν_{H_{2} O}$	3395 L	–	–	–	–
$ν_{{CO}_{2}^{-}} + ν_{CO}$	1699 ép	1740 m	1672 F	1734 f
1625 tF	1621 F	1634 ép	1636 m	1687 F
1566 tF	1568 tF	1616 F	1554 F	1621 tF
		1559 m
$δ_{H_{2} O} + δ_{{CO}_{2}^{-}} + δ_{CO}$		1340 F	1297 m	1261 m
1673 ép	874 F	1257 m	1239 m	794 tF
796 F	851 ép	1227 m	1156 m
		1157 ép
$ρ_{{CO}_{2}^{-}}$	598 ép		600 m
578 m	–	589 ép	552 m	483 F
543 F		532 m	474 F
		495 F
$ω_{{CO}_{2}^{-}}$	481 f		453 m
461 f	468 F	416 ép	393 f	385 F
445 f		380 F
351 m		339 m
		304 m
$ν_{as {SnC}_{2}}$	561 ép	682 tF	568 F	639 F	683 m
$ν_{s {SnC}_{2}}$	520 m	605 F	518 ép	606 F	–
ν_SnCl	275 F	285 F	273 tF	–	–
ν_SnO	227 m	212 m	202 F	291 F	240 F
213 m			208 f

3.1 A₁ = (SnMe₂Cl)₂CO₂(CH₂)₃CO₂·H₂O

La présence d'une bande à 520 cm⁻¹ attribuée à $ν_{s {SnC}_{2}}$ indique un groupement SnC₂ non linéaire, alors que la bande à 275 cm⁻¹ est attribuée à ν_SnCl [14]. La valeur de l'éclatement quadripolaire Q.S. = 3,49 mm s⁻¹ est comparable à celle de SnMe₂Cl₂ (3,56 mm s⁻¹) [15] et (SnMe₂Cl)₂HPO₄ (3,64 mm s⁻¹) [16], qui ont une structure polymère contenant des étains à environnement octaédrique, avec une transcoordination dissymétrique des résidus SnMe₂ par les atomes d'oxygène, d'une part, et les atomes de chlore, d'autre part. La structure découlant des données spectroscopiques que nous proposons pour ce composé est une structure similaire à celle de (SnMe₂Cl)₂HPO₄ (Fig. 1).

Fig. 1
Structure de A₁ = (SnMe₂Cl)₂CO₂(CH₂)₃CO₂·H₂O.

3.2 SnR₂ClL·n H₂O [L = CO₂H(CH₂)₃CO₂ (A₂), L = CO₂H(CH₂)₂C(CH₃)₂CH₂CO₂ (A₃)], n = 1,2 ; R = Bu, Me

La présence, respectivement, d'une bande à 605 cm⁻¹ sur le spectre infrarouge du complexe A₂ et à 518 cm⁻¹ sur celui du complexe A₃, attribuée à $ν_{s {SnR}_{2}}$ (R = Bu, Me), est caractéristique d'un groupement SnR₂ non linéaire ( $ν_{s {SnBu}_{2}}$ est localisée à 606 cm⁻¹ sur le spectre du complexe SnBu₂Cl(O₂AsMe₂) [17] et $ν_{s {SnMe}_{2}}$ à 517 cm⁻¹ sur celui du complexe SnMe₂Cl(O₂AsMe₂) [16] et indiquent des groupements SnC₂ non linéaires). La valeur de l'éclatement quadripolaire du complexe A₂ (Q.S. = 3,31 mm s⁻¹) est comparable à celle obtenue pour SnBu₂Cl(O₂AsMe₂) (Q.S. = 3,33 mm s⁻¹) [17] et pour SnBu₂Cl₂ (Q.S. = 3,38 mm s⁻¹) [18], alors que la valeur de l'éclatement quadripolaire du complexe A₃ (Q.S. = 2,99 mm s⁻¹) est comprise entre celle de SnMe₂(OX)₂ (Q.S. = 2,02 mm s⁻¹) [19] et celle de SnMe₂ (ONMeCOMe)₂ (Q.S. = 3,31 mm s⁻¹) [20], qui contiennent tous les deux des étains à environnement octaédrique, avec des angles C–Sn–C égaux à 110,7° et 145,8°, respectivement.

La structure découlant de ces données spectroscopiques proposée est dimère, avec des groupements SnR₂ dissymétriquement transcoordinés, d'une part, par les oxoanions chélatants et, d'autre part, par les chlorures pontants et contenant des liaisons hydrogène, du fait de la largeur de la bande correspondant à ν_OH (Fig. 2).

Fig. 2
Structure de SnR₂ClL·n H₂O [L = CO₂H(CH₂)₃CO₂ (A₂), L = CO₂H(CH₂)₂C(CH₃)₂CH₂CO₂ (A₃)], n = 1,2 ; R = Bu, Me.

3.3 A₄ = SnBu₂CO₂CH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O

La présence d'une bande moyenne à 606 cm⁻¹ attribuée à $ν_{s {SnC}_{2}}$ indique un groupement SnC₂ non linéaire. La valeur de l'éclatement quadripolaire (Q.S. = 3,28 mm s⁻¹), comparable à celle de SnBu₂CH₃PO₃ (Q.S. = 3,29 mm s⁻¹) [16], qui a une structure polymère avec une transcoordination dissymétrique des résidus SnBu₂, permet de conclure à une structure similaire à celle de ce dernier, le résidu SnBu₂ étant dissymétriquement transcoordiné (Fig. 3).

Fig. 3
Structure de A₄ = SnBu₂CO₂CH₂C(CH₃)₂CH₂CO₂·2H₂O.

3.4 A₅ = SnBu₂(HC₂O₄)₂

La valeur de l'éclatement quadripolaire (Q.S. = 4,46 mm s⁻¹ supérieur à 4 mm s⁻¹) indique une transcoordination symétrique du résidu SnBu₂ et un environnement octaédrique autour de l'étain comme dans SnBu₂SO₄ (Q.S. = 4,78 mm s⁻¹) [21] et SnBu₂SeO₃ (Q.S. = 4,18 mm s⁻¹) [16].

La structure découlant de ces données spectroscopiques est discrète, avec une transcoordination symétrique du résidu SnBu₂ (Fig. 4) et des liaisons hydrogène intermoléculaires, en raison de la largeur de la bande due à ν_OH.

4 Conclusion

Dans les composés étudiés, les anions glutarate et 3,3-diméthylglutarate se comportent comme bichélatants, le glutarate acide et le 3,3-diméthylglutarate acide comme monochélatant, les premiers donnant des composés polymères et les seconds des composés à structure discrète ; quant à l'oxalate acide, il se comporte comme monochélatant et donne une structure à chaîne infinie, avec des liaisons hydrogène associant les dérivés SnBu₂(HC₂O₄)₂ entre eux.

Remerciements

Nous remercions les professeurs M. Vidali et U. Russo (université de Padoue, Italie) pour les analyses élémentaires et l'enregistrement des spectres infrarouge et Mössbauer, ainsi que le Pr. Libasse Diop (UCAD) pour sa relecture du manuscrit.

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